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Die Iodoform

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Die Iodoform

Beitrag  Andy am Sa Okt 03, 2015 10:05 pm

Iodoform (Summenformel CHI3) ist eine gelbe, safranartig riechende chemische Verbindung aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Iod und ein einfacher Halogenkohlenwasserstoff.



Nach Fieser & Fieser[8] ist Iodoform zusammen mit Tetraiodmethan die einzige farbige organische Verbindung ohne ungesättigtes Strukturelement.

Geschichte

Georges Serrulas stellte Iodoform 1822 erstmals her, Jean Baptiste Dumas stellte 1834 die richtige Formel auf.
Gewinnung und Darstellung

Iodoform kann mithilfe Lugolscher Lösung aus Verbindungen mit CH3CO-Gruppe wie Ethanol oder Aceton gewonnen werden. Diese Reaktion macht sich die Iodoformprobe zunutze, mit der die genannte Gruppe nachgewiesen werden kann. Dazu löst man beispielsweise Ethanol in Natronlauge und gibt Lugolsche Lösung zu.



Der genaue Mechanismus für die Darstellung von Iodoform aus Ethanol oder Aceton verläuft ähnlich dem Mechanismus der Haloform-Reaktion.

Iodoform lässt sich auch durch Elektrolyse aus einer warmen Lösung von Kaliumiodid, Natriumcarbonat und Ethanol in Wasser herstellen.
Verwendung

Es wird zur Takai-Olefinierung eingesetzt.[1]
Medizinische Verwendung

Früher wurde in Diethylether gelöstes Iodoform (Iodoformether) in der Dentalmedizin zur Desinfektion von Wunden verwendet, da es mit der Wundfeuchtigkeit eine kleine, desinfizierend wirkende Iodmenge abgibt. Zugleich trocknete es auch die Wunde, stillte kleinere Blutungen und verminderte die Wundschmerzen. Wegen seines charakteristisch intensiven Geruchs, des hohen Preises und der Schädlichkeit bei hohen Dosierungen wird Iodoform medizinisch kaum mehr verwendet. In der Zahnmedizin wird Iodoform nach wie vor sehr oft verwendet - es stellt das Standarddesinfektionsmittel zur Wundeinlage mittels Gazestreifen dar und wird als Füllpaste (mit Calziumhydroxid) in der Milchzahnwurzelfüllung benutzt.

Siehe auch

Iodoformprobe


Quelle - literatur & Einzelnachweise
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