Suchen
 
 

Ergebnisse in:
 


Rechercher Fortgeschrittene Suche

Die neuesten Themen
» R.I.P. Sigi
Gestern um 9:18 pm von Andy

» "Dunkirk", auch eine belgische Kriegsgesichte
So Jul 30, 2017 8:54 pm von checker

» Vor 100 Jahren: Die Schlacht von Passendale
So Jul 30, 2017 8:42 pm von checker

» Wars der Geyer oder war er es nicht?
Mi Jul 26, 2017 9:32 pm von Andy

» Unterstützte VW-Konzern Militärdiktatur in Brasilien?
Mi Jul 26, 2017 9:12 pm von Andy

» R.I.P. M. Rother
Mi Jul 26, 2017 8:08 pm von Andy

» "Asterix bei den Belgiern"
Mi Jul 26, 2017 7:17 pm von Andy

» Der "Mud Soldier"
Mi Jul 26, 2017 7:13 pm von Andy

» Die drei heilige Frauen
Sa Jul 22, 2017 11:51 pm von checker

Navigation
 Portal
 Index
 Mitglieder
 Profil
 FAQ
 Suchen
Partner
free forum
August 2017
MoDiMiDoFrSaSo
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
28293031   

Kalender Kalender


Die Wohl-Ziegler-Reaktion

Vorheriges Thema anzeigen Nächstes Thema anzeigen Nach unten

Die Wohl-Ziegler-Reaktion

Beitrag  Andy am Sa Apr 08, 2017 8:55 pm

Die Wohl-Ziegler-Reaktion (nach Alfred Wohl und Karl Ziegler) stellt eine radikalische Bromierung von Alkenen in Allylstellung dar. Da die Bromierung eines Alkens zur elektrophilen Addition an der Doppelbindung führt, dürfen nur geringe Mengen Brom vorhanden sein. Dies wird durch eine Komproportionierung mit N-Bromsuccinimid (NBS) erreicht. Die Reaktion läuft nach dem Mechanismus einer radikalischen Substitution ab und wird in unpolaren Lösungsmitteln durchgeführt, zum Beispiel Tetrachlormethan. Das Lösungsmittel bietet den Vorteil, dass das entstehende Succinimid darin nicht löslich ist und somit leicht abgetrennt werden kann. Wird die Reaktion in polaren Solventien durchgeführt, erfolgt eine normale Bromaddition.

Bruttoreaktion am Beispiel des Cyclohexens:


Die Reaktion kann entweder mit Hilfe eines Radikalstarters oder durch UV-Strahlung eingeleitet werden. Als Radikalinitiator können Azobisisobutyronitril (AIBN), Dibenzoylperoxid (DBPO) oder tert-Butylhydroperoxid verwendet werden. NBS enthält in der Regel Spuren von Brom, wodurch die leicht bräunliche Färbung des Salzes zustande kommt. Diese Brommoleküle sind für den Start der Reaktion wichtig, weshalb sie nicht durch Umkristallisation entfernt werden sollten.
Reaktionsmechanismus

Reaktionsmechanismus am Beispiel des Cyclohexens.

Startreaktion:

Als Startreaktion wird durch den Radikalstarter (z. B. AIBN) das molekulare Brom, das in Verunreinigungen im NBS vorhanden sein muss, in zwei Bromradikale gespalten.
Weiteres dazu im Link:

https://de.wikipedia.org/wiki/Wohl-Ziegler-Reaktion
avatar
Andy
Admin

Anzahl der Beiträge : 22271
Anmeldedatum : 03.04.11

Benutzerprofil anzeigen

Nach oben Nach unten

Vorheriges Thema anzeigen Nächstes Thema anzeigen Nach oben

- Ähnliche Themen

 
Befugnisse in diesem Forum
Sie können in diesem Forum nicht antworten