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Die Kresole (auch Hydroxytoluole bzw. Methylphenole)

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Die Kresole (auch Hydroxytoluole bzw. Methylphenole)

Beitrag  checker am Fr Apr 14, 2017 6:09 am

Wir schneiden das Thema nur kurz an und verweisen auf den Link:

Die Kresole (auch Hydroxytoluole bzw. Methylphenole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe aromatischer Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxy- (–OH) und Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8O. In erster Linie sind sie als methylsubstituierte Phenole anzusehen. Ferner spricht man bei den halogenierten Derivaten ebenfalls von Kresolen.

Verwendung

Kresole wirken als Bakterizid, Insektizid und Fungizid. Sie sind deshalb vielfach Bestandteil von Desinfektionsmitteln wie zum Beispiel Lysol, Sagrotan oder Bacillol. m-Kresol findet als Fungizid in der Landwirtschaft Anwendung. 8 µl/g genügen, um Getreide 60 Tage lang bei einer Lagertemperatur von 30 °C frei von Pilzbefall zu halten. m-Kresol ist als pharmazeutischer Hilfsstoff beispielsweise Bestandteil von Insulin glargin. Die typischen Konzentrationen liegen im Bereich von 1,5 bis 3 mg pro ml Injektionslösung.[8][9]

Kresole werden auch verwendet, um daraus Kunst- und Farbstoffe, Kunstharze (Kresolharze) und Arzneimittel herzustellen. In der Homöopathie wird ein unter dem Namen Cresolum crudum bekanntes, aus Steinkohlenteer gewonnenes Rohkresol bei Entzündungen, Hautkrankheiten und Lähmungen eingesetzt.
Toxikologie

Kresol-Vergiftungen rufen recht unspezifische Symptome hervor. Anzeichen einer chronischen Vergiftung sind Kopfschmerzen, Husten- und Brechreiz, Appetitverlust sowie Mattheit und Schlaflosigkeit. Eine Aufnahme über die Haut durch Resorption erfolgt sehr schnell. Akute Vergiftungen mit Nierenschäden und Störungen des Zentralnervensystems wie Krämpfen, Bewusstlosigkeit und Atemlähmung können die Folge sein. Kresole gelten als karzinogen.

Wie bei Phenolen allgemein kommt es bei oraler Einnahme zu (weißlichen) Verätzungen, welche schmerzlos sind, da Phenole anästhetisch wirken. Vergiftungserscheinungen treten beim Menschen ab etwa 3 g auf, ab etwa 10 g besteht die Möglichkeit eines tödlichen Schocks.

Darüber hinaus wirken Phenole und insbesondere Kresole stark eiweißzersetzend. Da sie stark ätzend sind, rufen sie bei Hautkontakt akute Hautschäden hervor, zerstören das Eiweiß der Hautzellen und überwinden den Schutzmechanismus der Haut, welche leicht sauer ist, beinahe sofort. Bei Kontamination offener Schleimhäute (Mundhöhle, Nase, After) gelangen sie direkt ins Blut, wobei sie im Körper rasch verteilt werden und zu multiplen Eiweißschädigungen der inneren Organe führen. Ohne sofortige Einleitung von Gegenmaßnahmen können Kresole auch in geringer Menge lebensbedrohliche Wirkung haben.

Die Auswirkungen von p-Kresol auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt wurden unter REACH im Jahr 2015 im Rahmen der Stoffbewertung von Großbritannien geprüft.[10] Die Auswirkungen von o-Kresol auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt wurden unter REACH im Jahr 2015 im Rahmen der Stoffbewertung von Großbritannien geprüft. o-Kresol steht unter dem Verdacht, mutagen zu sein.[11] Die Auswirkungen von m-Kresol auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt wurden unter REACH im Jahr 2015 im Rahmen der Stoffbewertung von Großbritannien geprüft. m-Kresol steht unter dem Verdacht, karzinogen zu sein.[12]
Nachweis
Kresole können schon in Konzentrationen von wenigen Mikrogramm pro Kubikmeter Luft geruchlich wahrgenommen werden.

https://de.wikipedia.org/wiki/Kresole

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