trans-Fettsäuren

trans-Fettsäuren – kurz auch TFS, vereinfachend auch Transfette genannt – sind ungesättigte Fettsäuren mit mindestens einer trans-konfigurierten Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen. In der menschlichen Ernährung sind sie besonders bei industriell produzierter Nahrung zu finden, wo sie durch Umlagerung der cis-Doppelbindungen in die trans-Konfiguration als Nebenprodukte bei der unvollständigen Härtung von Pflanzenöl entstehen. Der Verzehr von Glycerin-Estern der trans-Fettsäuren erhöht den Gehalt von LDL-Cholesterin im Blut. Sie werden als Mitverursacher von koronaren Herzkrankheiten angesehen (Arteriosklerose, Herzinfarkt).[1]

Die Verwendung des Begriffs trans-Fettsäure ist mehrdeutig. Wenn von trans-Fettsäuren die Rede ist, meint man fast immer Triglyceride in denen eine oder mehrere trans-Fettsäure(n) chemisch (über Estergruppen) an Glycerin gebunden ist; „freie“ trans-Fettsäuren mit meist 16, 18 oder 20 Kohlenstoffatomen und einer Carboxygruppe an einem Ende des kettenförmigen Moleküls sind fast nie gemeint.

Vorkommen und Entstehung
Bakterielle Bildung

Glyceride von trans-Fettsäuren finden sich natürlicherweise

in Milchprodukten: Drei bis sechs Prozent aller Fettsäurereste in Produkten wie Käse, Butter oder Joghurt sind trans-Fettsäurereste, v. a. Vaccensäure.[2]
im Fleisch von Wiederkäuern: Durch anaerobe bakterielle Stoffwechselprozesse (Bakterium Butyrivibrio fibrisolvens)[1][3] im Pansen von Wiederkäuern entstehen auch auf natürliche Weise trans-Fettsäuren, die sich im Rindfleisch, Lammfleisch, Ziegenfleisch sowie im Fleisch von Hirschen wiederfinden. Von diesen sind insbesondere die konjugierte Linolsäure, die konjugierte Linolensäure und die trans-Vaccensäure von Bedeutung.[4]

Pflanzliche Fette sind von Natur aus praktisch frei von Triglyceriden ungesättigter trans-Fettsäuren.

Industrielle Fetthärtung


Katalytische partielle Fetthärtung mit Wasserstoff: Oben ein Triglycerid in einem Öl mit einem blau markierten gesättigten Fettsäurerest, einem grün markierten einfach ungesättigten cis-Fettsäurerest sowie einem rot markierten dreifach ungesättigten Fettsäurerest mit drei cis-konfigurierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen. Im Zentrum ist in der oberen Strukturformel das dreifach acylierte Glycerin (schwarz markiert) erkennbar. Unten das partiell hydrierte Fett, das links eine trans-konfigurierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung besitzt, die durch die unerwünschte Isomerisierung einer cis-konfigurierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung entstanden ist.

In naturbelassenen Pflanzenölen liegen die ungesättigten Fettsäureester weitgehend in der gewinkelten cis-Form vor. Bei industriellen Prozessen wie der Fetthärtung, d. h. der Umwandlung ungesättigter Doppelbindungen in gesättigte Einfachbindungen durch katalytische Wasserstoffanlagerung, entstehen trans-Fettsäureester als Nebenprodukte, z. B. Elaidinsäure.

der Umlagerung einfach ungesättigter (nicht-hydrierter) cis-Fettsäureester in die trans-Form entsprechend einer Isomerisierung an Stelle einer erfolgreichen Hydrierung.
der nur partiell erfolgreichen Hydrierung mehrfach ungesättigter cis-Fettsäureester

Bei der Margarineherstellung betrug früher aufgrund unvollständiger Fetthärtung der Anteil von trans-Fettsäureester in den Glyceriden bis zu 20 Prozent; inzwischen sind durch verbesserte Herstellungstechniken vollständiger hydrierte Produkte mit weit geringerem Anteil (ca. zwei Prozent) erhältlich.
Erhitzen und Braten bei hohen Temperaturen

Beim Erhitzen von Pflanzenölen mit hohem Gehalt an mehrfach ungesättigten cis-Fettsäureestern (abgeleitet von der Linol- oder Linolensäure) findet ab etwa 130 °C eine Isomerisierung von cis- zu trans-Fettsäureestern statt. Das ist eine Temperatur, die beim Braten deutlich überschritten wird.

Wirkung auf den Menschen

Nach wissenschaftlichen Untersuchungen geht von Nahrungsmitteln mit höheren Anteilen von trans-Fettsäureestern eine erhöhte Gesundheitsgefahr aus.[5] Ein hoher Konsum von trans-Fettsäureestern gilt als eine Ursache für einen zu hohen LDL-Spiegel im Blutserum (Low Density Lipoprotein, umgangssprachlich auch schlechtes Cholesterin genannt) und für einen Abfall des HDL-Spiegels (High Density Lipoprotein, umgangssprachlich auch als das gute Cholesterin bezeichnet), was per Arteriosklerose zu einem erhöhten Herzinfarkt- und Schlaganfallrisiko führen kann.

Menschen mit speziellen Ernährungsgewohnheiten (häufiger Verzehr von Fast-Food, Fertiggerichten, verschiedenen Backwaren und minderwertigen Margarinen) nehmen große Mengen gehärteten Fettes zu sich. Deswegen wird Erwachsenen empfohlen, Glyceride mit nicht mehr als zwei bis drei Gramm trans-Fettsäureresten pro Tag zu sich zu nehmen. Eine tägliche Einnahme von Triglyceriden mit fünf Gramm der trans-Fettsäurereste steigert das Risiko der koronaren Herzerkrankung um 25 %.[6]

Zu anderen gesundheitlichen Auswirkungen von Triglyceriden der trans-Fettsäuren wie zu hoher Blutdruck, Insulinresistenz, Krebsrisiko und Allergien liegen nach Auffassung der EU-Behörde für Lebensmittelsicherheit keine ausreichend aussagekräftigen Untersuchungen vor.[4] Unbekannt sind die Effekte durch Einlagerung in die Zellmembranen, werden aber grundsätzlich als zusätzliches Gesundheitsrisiko angesehen.[1]

Untersuchungen über die Wirkung von trans-Fettsäureestern bei der Bildung von benignen Lipomen (gutartigen Fett-Tumoren) sind nicht bekannt.
Vorkommen in Lebensmitteln

Triglyceride mit trans-Fettsäureresten kommen vor allem in vielen frittierten Produkten und Backwaren vor, wenn teilgehärtete Fette eingesetzt wurden. Insbesondere enthielten und enthalten Produkte wie zum Beispiel Pommes frites, Kekse, Kartoffelchips und verschiedene Back- und Bratfette große Mengen an trans-Fettsäureestern.

Im November 1999 wurde das Thema trans-Fettsäuren der breiteren Öffentlichkeit bekannt. Die amerikanische Food and Drug Administration (FDA) veröffentlichte damals den Gehalt an trans-Fettsäuren im Verhältnis zu anderen Fettsäuren in den Triglyceriden diverser Lebensmittel.[7]

Untersuchungen des Bayerischen Landesamts für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit (Januar 2007) zeigen, dass trans-Fettsäuren in Deutschland v. a. in Frittierfetten vorkommen.[8] Auffällig ist die äußerst geringe Anzahl von Publikationen über die Zusammensetzung von Margarinen und die Anteile von gehärteten Fetten mit trans-Fettsäureestern.[9][10]

In Streich- und Speisefetten fällt der Gehalt an Triglyceriden mit trans-Fettsäureresten mit 1 bis 2 % aller Fettsäurereste inzwischen niedriger aus. Die trans-Fettsäureanteile in den Triglyceriden in bestimmten Backwaren (Zwieback, Cracker, Kuchen, Pasteten, Kekse usw.) sowie Frühstücksflocken mit Fettzusatz, Pommes frites, Trockensuppen und einigen Süßwaren schwanken immer noch stark zwischen weniger als 1 und 30 % – je nachdem, welche Art von Fetten für die Produktion verwendet wurden.[11]

In einer Untersuchung des Schweizer Fernsehens waren Blätterteig, Frittieröl und Instantsuppen die Spitzenreiter, während beim früher beanstandeten Nutella nur noch geringe Konzentrationen gefunden wurden.[12]
Gesetzliche Maßnahmen

In Dänemark wurde im März 2003 ein Anteil von weniger als 2 % trans-Fettsäureresten in Nahrungsfetten per Gesetz vorgeschrieben.[13] Die Todesfälle, die durch Herz-Kreislauf-Erkrankungen verursacht wurden sind in Dänemark zwischen 1985 und 2009 um 70% zurück gegangen. Es wird unter anderem ein Zusammenhang mit dem Gesetz gesehen.[14]

Island beschloss im November 2010, dem dänischen Beispiel zu folgen.[15]

In der Schweiz darf seit April 2008 die Summe der trans-Fettsäuren 2 g pro 100 g pflanzliches Speiseöl[16] bzw. pflanzliches Speisefett[17] nicht überschreiten.

In Österreich unterschrieb Gesundheitsminister Stöger eine Verordnung, die für Fette und fette Öle sowie für Lebensmittel mit einem Fettgehalt von mehr als 20 Prozent einen Grenzwert von zwei Prozent veresterten trans-Fettsäuren festlegt. Für Lebensmittel mit einem Fettgehalt von weniger als 20 Prozent soll der Grenzwert vier Prozent betragen.[18] Die Verordnung trat im September 2009 in Kraft.[19]

In New York und Philadelphia (USA) ist durch ein Gesetz die Verwendung von Transfetten für die Zubereitung von Speisen in Restaurants, Imbissstuben, Lokalen, Cafés und Konditoreien seit Mitte 2008 vollständig verboten.[20][21] In Kalifornien sind Transfette seit 2010 in Restaurants verboten.[22] Seit 2011 dürfen die Fette nicht mehr in Produkten enthalten sein, die im Einzelhandel angeboten werden. Die FDA überlegt das generelle Verbot von Trans-Fettsäuren in Lebensmitteln.[23]

Nach der LMKV müssen in Deutschland gehärtete Fette mit dem Hinweis „gehärtet“ deklariert werden. Eine Kennzeichnung von trans-Fettsäuren wird nach Angaben des Bundesverbraucherschutzministeriums zurzeit in den entsprechenden EU-Gremien diskutiert. Einen Grenzwert für trans-Fettsäureresten in Fetten und Ölen gibt es in der Europäischen Union für Säuglingsnahrung (kleiner 4 % des gesamten Fettgehalts nach DiätVO) und Olivenöl. Ansonsten existieren keine Grenzwerte für trans-Fettsäuren.[11] Seit Mitte 2012 existiert in Deutschland eine gemeinsame Initiative des Verbraucherschutzministeriums und der Lebensmittelwirtschaft zur Minimierung von trans-Fettsäuren in Lebensmitteln.[24][25][26] Hierzu gehören eine Rahmenleitlinie und sieben produktgruppenspezifische Leitlinien, in denen Wege zur weiteren Minimierung aufgezeigt werden.

Quelle - Literatur & einzelnachweise