** Theobromin **

Theobromin (von griech. „theos“, „Gott“ und „broma“, „Speise“) ist eine organische Verbindung, ein Alkaloid aus der Gruppe der Methylxanthine, und gehört zu den psychotropen Substanzen aus der Gruppe der Stimulantien. Es ist strukturverwandt mit dem Coffein und hat wie dieses eine anregende Wirkung auf das Nervensystem. Theobromin kommt in einigen Pflanzen wie dem Kakaobaum, den Kolabäumen sowie in Teepflanzen vor.

Natürliches Vorkommen

Theobromin findet sich in Kakaobohnen des Kakaobaums (Theobroma cacao) (1–2,5 %), in der Nuss der Kolabäume Cola (0,1 %), den Blättern der Teepflanze Camellia sinensis (0,05 %) und dem Mate-Strauch Ilex paraguariensis (0,1–0,2 %).

In den Früchten und Blättern ist es fast vollständig an Gerbstoffe oder Chlorogensäure gebunden. Erst eine Fermentation bzw. der Röstprozess setzt das Alkaloid frei.[6] Dunkle Schokolade enthält 3–10 Gramm Theobromin pro Kilogramm (bei 70 % Kakaogehalt z. B. durchschnittlich 5 Gramm),[7] Milchschokolade enthält 0,6–4 Gramm pro Kilogramm Schokolade.[8]

Theobromin wurde 1841 von Alexander Abramowitsch Woskressenski aus Kakaobohnen isoliert.
Eigenschaften

Es handelt sich bei Theobromin um das 3,7-Dimethylxanthin, während Coffein als 1,3,7-Trimethylxanthin eine zusätzliche Methylgruppe trägt. Außerdem ist es sowohl ein Isomer von Theophyllin (1,3-Dimethylxanthin) wie von Paraxanthin (1,7-Dimethylxanthin). Theobromin ist eine weiße, in kaltem Wasser gering, in heißem Wasser besser lösliche Verbindung. Sie ist mit einem pKs-Wert von 9,9 eine schwache Base.[2]
Biologische Wirkung
Wirkung auf den Menschen

Theobromin besitzt eine diuretische, gefäßerweiternde sowie herzstimulierende Wirkung und relaxiert die glatte Muskulatur. Insgesamt ähnelt die Wirkung von Theobromin auf den menschlichen Organismus der des Coffeins, ist aber deutlich schwächer. Als anregende Substanz wird es oft mit Coffein verwechselt; es hat aber auch deutlich andere Effekte auf den Organismus, da es mild und dauerhaft anregend, aber auch stimmungsaufhellend wirkt.[9] Das Alkaloid kommt in Pflanzen in ungefährlichen Mengen vor, so dass es nahezu nicht überdosiert werden kann. Hohe Dosen von Theobromin (> 100 g Kakaopulver) bewirkten bei Testpersonen akut Augenflimmern, Pulsbeschleunigung und Kopfschmerzen. Chronische hohe Aufnahme von etwa 1,5 g/Tag über einen Zeitraum von 10 Tagen verursachte Kopfschmerzen, Schweißausbrüche und Zittern. Aus den LD50-Werten von Ratten und Mäusen auf den Menschen hochgerechnete Werte ergaben etwa 280 mg/kg Körpergewicht, d. h. für einen 65 kg schweren Menschen wäre eine Dosis von etwa 18 g Theobromin tödlich.[10]

Nach einer amerikanischen Studie, die von 1996 bis 2000 an 2291 Frauen durchgeführt wurde, kann der Genuss von Schokolade das Risiko von Präeklampsie bei Schwangeren senken. Die Anzahl der Frauen mit entsprechenden Symptomen war dabei direkt negativ abhängig vom Spiegel des Theobromins im Serum, das aus der Schokolade stammt.[11][12]

Wirkung auf Tiere
→ Hauptartikel: Theobrominvergiftung

Die akuten toxischen Effekte von Theobromin werden bei Menschen, Ratten und Mäusen durch ein spezielles, enzymatisches Abbausystem (die zum Cytochrom P450-Komplex zählenden Enzyme Cytochrom P450 1A2 und Cytochrom P450 2E1) reduziert, so dass in deren Organismus die Plasmahalbwertszeit relativ kurz ist. Beim Menschen liegt sie zwischen sechs und acht Stunden. Bei einigen anderen Tieren wie etwa Hunden, Katzen, Pferden oder Keas[13] fehlen diese Enzyme. Sie bauen Theobromin somit wesentlich langsamer ab (die Plasmahalbwertszeit beträgt für Hunde etwa 17 Stunden), weshalb Theobromin für diese Tiere eher tödlich sein kann. Für kleine Hunde wie einen Yorkshire-Terrier kann bereits – je nach Gewicht – eine halbe Tafel Zartbitterschokolade letal wirksam sein. Beim Hund wurde die tödliche Dosis LD50 von Theobromin bei etwa 300 mg/kg Körpergewicht,[2][3] bei Katzen bei 200 mg/kg ermittelt.[2][4] Bei einem nach Aufnahme von Schokolade verendeten Kea wurde eine Dosis von 250 mg/kg festgestellt.[13]

Gelegentlich wird Theobromin auch beim Doping von Pferden eingesetzt.[14]
Möglicher Einsatz als Arzneistoff

Theobromin ist nicht als Medikament zur Anwendung an Patienten zugelassen.

Eine Studie aus dem Jahre 2004[15] zeigte, dass Theobromin eine stärkere antitussive Wirkung bei gesunden Probanden mit durch Capsaicin induziertem Husten hat als das sonst als Hustenbekämpfungsmittel etablierte Codein.
Analytik

Der Nachweis kann über die Murexid-Reaktion (Xanthinnachweis) erfolgen. Ein quantitativer Nachweis in Lebensmitteln erfolgt meist mittels HPLC.[16] Zuverlässige und gerichtsfeste qualitative und quantitative Bestimmungen erfolgen nach adäquater Probenvorbereitung durch die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.[17][18]

Quelle